ประวัติโรงเรียน
ในสมัยเริ่มแรกการเล่าเรียนของเด็กหญิงไม่ใคร่มีผู้นิยมส่งเสริม ดังนั้นนักเรียนหญิงส่วนมากเมื่อจบประถมศึกษาแล้วก็ไม่ได้เรียนต่อ ที่ได้เรียนต่อก็มักเป็นบุตรหลานข้าราชการซึ่งเป็นส่วนน้อย ในขณะนั้นนักเรียหญิงชุดนี้จึงฝากเรียนรวมกับนักเรียนชายที่โรงเรียนตราษตระการคุณ
ต่อมาเมื่อมีผู้ส่งบุตรหลานเข้าเรียนมากขึ้น จำนวนนักเรียนหญิงมีมากพอที่จะแยกไปเป็นโรงเรียนหญิงได้แล้ว กระทรวงจึงได้สร้างโรงเรียนสำหรับเด็กหญิงขึ้น ให้ชื่อว่า โรงเรียนสตรีประเสริฐศิลป์ เหตุเพราะมีฝึมือในเชิงช่าง ได้ส่งผลงานการฝึมือ ทอผ้ายกประกวดในงานฉลองรัฐธรรมนูญที่พระนคร หลวงสินธุสงครามชัย รัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการในสมัยนั้น จึงตั้งชื่อโรงเรียนหญิงแห่งนี้ว่าโรงเรียนสตรีประเสริฐศิลป์ ตั้งอยู่บนถนนสันติสุข ตรงข้ามโรงเรียนตราษตระการคุณ
วันที่ ๑๑ มิถุนายน พ.ศ.๒๔๗๙ เป็นทำการสอนครั้งแรก มีนักเรียนชาย-หญิง ชั้นประถมปีที่ ๑-๔ และนักเรียนมัธยมปีที่ ๑-๔ มาเรียนในโรงเรียนนี้ นายอ๋วน สาลีผล รักษาการแทนครูใหญ่ จำนวนนักเรียน ๒๓๗ คน ครู ๙ คน
ปี พ.ศ.๒๔๘๑ ได้เริ่มตัดลดชั้นประถมปีที่ ๑ ชาย-หญิง พร้อมกันนั้นก็ขยายชั้นมัธยมปีที่ ๑-๔ โดยดำเนินการต่อเนื่องปีละชั้นตามลำดับ
ปี พ.ศ.๒๔๘๔ เป็นปีที่มีนักเรียนเฉพาะชั้นมัธยมปีที่ ๑-๖ และในปีนี้ได้เปิดรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาพิเศษ หลักสูตร ๒ ปี เพื่อผลิตครูประชาบาล รับนักเรียนชาย-หญิง ชั้นมัธยมศึกษาพิเศษนี้ผลิตครูได้ ๒ รุ่น จึงได้สลายตัวไป แต่ยังเปิดทำการสอนในระดับชั้นมัธยมปีที่ ๑-๖ ต่อมา
เนื่องจากสถานที่เดิมคับแคบ ไม่สามารถขยายให้เพียงพอกับจำนวนนักเรียนที่เพิ่มขึ้นได้ นางสาวอุบล นิรันต์พานิช ผู้ช่วยอาจารย์ใหญ่ในขณะนั้น ได้ติดต่อขอที่ดินเพื่อสร้างโรงเรียนใหม่ และได้รับบริจาคที่ดินส่วนตัวของขุนศรีสุวรรณพิศ อดีตปลัดจังหวัดตราด ซึ่งเป็นทุ่งโล่ง ตั้งอยู่ลึกจากถนนวิวัฒนะ ประมาณ ๑๐๐ เมตร มีถนนสำคัญอื่นอยู่ใกล้เคียงหลายสาย สะดวกต่อการคมนาคมติดต่อสถานที่ราชการและชุมชน ทำการรังวัดและโอนที่ให้กระทรวงศึกษาธิการเมื่อ พ.ศ. ๒๕๐๓ (ออกโฉนดเรียบร้อยเมื่อวันที่ ๒๙ พฤษภาคม พ.ศ.๒๕๐๗) เนื้อที่ ๓๕ ไร่ ๓ งาน ๑๑.๓ ตารางวา และได้ได้อุทิศเนื้อที่ซึงเป็นทางสาธารณะกว้าง ๑๕ เมตร ให้เป็นถนนทางเข้าโรงเรียน
หลังจากได้ประกาศแผนการศึกษาแห่งชาติ พ.ศ. ๒๕๐๓ แล้ว ก็ได้มีการเปลี่ยนแปลงระบบชั้นเรียนซึ่งเคยรับนักเรียนที่จบชั้น ป.๔ เข้าเรียนชั้นมัธยมปีที่ ๑ หลักสฦูตรา ม.๑-ม.๖ เปลี่ยนเป็นรับนักเรียนที่จบ ป.๗ เข้าเรียนในชั้นมัธยมศึกษาตอนต้น ๓ ปี (ม.ศ.๑-ม.ศ.๓) เริ่มตั้งแต่ พ.ศ.๒๕๐๔ ตัดชั้น ม.๑ และ ม.๔ เดิมปีละ ๑ ชั้น พร้อมทั้งรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๑ (ม.ศ.๑) แทนตามลำดับ
หลังจากได้โอนที่เป็นของกระทรวงศึกษาธิการแล้ว ก็ได้รับงบประมาณก่อนสร้างอาคารเรียน ๒๑๒ จนแล้วเสร็จบริบูรณ์ ถนนทางเข้าโรงเรียนนั้นได้รับความช่วยเหลือจากเทศบาลเมืองตราด ซึ่งมีนายเจียร จินตกานนท์เป็นนายกเทศมนตรี ได้ปรับถมที่ทำเป็นถนนตามเส้นทางสาธารณะ แยกจากถนนวิวัฒนะเป็นทางเข้า โดยได้ย้ายจากสถานที่เดิม มาเปิดทำการสอนในที่แห่งใหม่ ในวันที่ ๑๑ ธันวาคม ๒๕๐๖ ในปีนี้มีนักเรียนตามหลักสูตรใหม่ครบทุกชั้น (ม.ศ.๑-ม.ศ.๓)
พ.ศ.๒๕๑๔ เปิดรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย คือ ม.ศ.๔ เป็นปีแรก แผนกศิลปะ-คณิตศาสตร์ เน้นการเรียนคณิตศาสตร์และภาษา
พ.ศ.๒๕๒๑ หลักสูตรเปลี่ยนแปลงอีกครั้งหนึ่ง เริ่มรับนักเรียนเข้าเรียน ม.๑ จากนักเรียนที่จบ ป.๖ ส่วนนักเรียนตามหลักสูตรเดิม ป.๗ รับเข้าเรียน ม.ศ.๑ เป็นปีสุดท้าย